Tahun 1525 hingga 1549 berisikan tentang pengembangan kerajaan Demak, Banten, Cerita pemberontakan Jipang Panolan,dan rintisan Pajang.
1525
- Sunan Bonang Wafat.
1526
- Atas petunjuk ayahnya yaitu Sunan Gunung Jati, Maulana Hasanuddin kemudian memindahkan pusat pemerintahan Wahanten Girang ke pesisir di kompleks Surosowan sekaligus membangun kota pesisir.[28] Kompleks istana Surosowan tersebut akhirnya selesai pada tahun 1526.
1527
- Menurut kronik Tiongkok, dalam perang tahun 1527 tersebut yang menjadi pemimpin pasukan Demak adalah putra Tung-ka-lo (ejaan Tionghoa untuk Sultan Trenggana), yang bernama Toh A Bo.
- Perang terakhir terjadi tahun 1527. Pasukan Demak dipimpin Sunan Kudus putra Sunan Ngudung, yang juga menggantikan kedudukan ayahnya dalam dewan Wali Sanga dan sebagai imam Masjid Demak. Dalam perang ini Majapahit mengalami kekalahan. Raden Kusen adipati Terung ditawan secara terhormat, mengingat ia juga mertua Sunan Kudus.
- Tokoh Fatahillah inilah yang pada tahun 1527 dikirim menyerang Portugis bersama pasukan Cirebon menghadapi Portugis. Ia berhasil membebaskan wilayah Sunda Kelapa dan mengganti namanya menjadi Jayakarta atau Jakarta.
- Sultan Hadirin menikah dengan sayyidah Retno Kencono Wungu bin sultan Trenggono.
1528
- Trenggana menaklukkan Wirasari ( Grobogan)
- Pangeran Pasarean menjadi Adipari Cirebon.
- Ki Gedeng Suro Tuo memimpin Palembang . Hingga 1545.
1529
- Trenggana menaklukkan Gagelang atau Gelanggelang (nama sekarang: Madiun)
Dekade 1530
1530
- Medangkungan / Medang Kamulan (Blora) tahun ditaklukkan. Panembahan Senopati lahir.
- Pangeran Santri alias ki Gedeng Sumedang alias Maulana Solih , raja Sumedang Larang Islam, wafat.
1531
- Trenggono menaklukkan Surabaya
1535
- Trenggono menaklukkan Pasuruan
- Kerajaan Sengguruh menyerang Giri Kedaton.
Dekade 1540
1540
- Raden Abdullah Malaka alias Pangeran Arya Jepara menikah dengan Ratu Fatimah binti Sultan Maulana Hasanudin ( Sultan Banten )
1541 – 1542
- Demak menaklukkan Lamongan, blitar, Wirasaba(Mojoagung, jombang)
1543
- Gunung Penanggungan ditaklukkan Demak.
- Sultan Trenggono mengundang Sunan Kalijogo yang saat itu berdakwah di daerah Cirebon membantu Sunan Gunung Jati. Mulai ada perselisihan bab khilafiyah dan furu’iyah. Gara gara perselisihan soal penentuan 1 Romadlon antara Sunan Kalijogo dan Sunan Kudus, maka Sunan Kudus memilih mundur menjadi Imam Masjid Demak. Posisi Imam Masjid Demak digantikan oleh Sunan Kalijogo. Sunan Kalijogo memperoleh tanah perdikan di daerah Kadilangu.
1545
- Kerajaan Sengguruh (Malang) dikalahkan Demak.
- Sunan Dalem Sultan Giri Kedaton wafat. Dilanjutkan oleh Pangeran Wirokesumo (Sunan Sedomargi).
1546
- Sultan Trenggana wafat pada saat penaklukan Panarukan, Situbondo. Saat itu Situbondo dikuasai Blambangan. Sunan Gunung Jati mengirim bantuan pasukan gabungan dari Cirebon, Banten dan Jayakarta dengan total 7000 orang dipimpin Fatahillah.
- Raden mukmin menggantikan pimpinan Demak dengan bergelar Sunan Prawoto. Tahun ini krisis politik terjadi.
- Ibukota dipindah ke daerah Prawoto ( sekarang menjadi desa Prawoto, Sukolilo, Pati, Jateng ). Karenanya Raden Mukmin diberi julukan Sunan Prawoto.
- Ki Gedeng Suro Mudo, keponakan ki Gedeng Suro Tuo, menggantikan posisi sang Adipati Palembang. Hingga 1575.
1548
- Manuel Pinto singgah ke Jawa sepulang mengantar surat untuk uskup agung Pastor Vicente Viegas di Makassar. Ia sempat bertemu Sunan Prawoto dan mendengar rencananya untuk mengislamkan seluruh Jawa, serta ingin berkuasa seperti sultan Turki. Sunan Prawoto juga berniat menutup jalur beras ke Malaka dan menaklukkan Makassar. Akan tetapi, rencana itu berhasil dibatalkan oleh bujukan Manuel Pinto.
- Sunan Prapen menjabat sebagai Sultan Giri Kedaton.
1549
- Sunan Prawoto wafat dibunuh Arya Penangsang bupati Jipang.Sepupu sultan.[1]
- Sultan Hadiwijaya naik tahta mendirikan kerajaan Pajang. Demak menjadi kadipaten dan anak sunan Prawoto sebagai adipatinya.
- Arya Penangsang, murid Sunan Kudus, membalas kematian Raden Kikin. Rombongan Pangeran Hadlirin suami Ratu Kalinyamat ( adipati jepara ) tewas dibunuh pasukan Arya Penangsang sepulang dari Kudus.[2]
- Arya Penangsang kemudian mengirim empat orang utusan untuk membunuh Hadiwijaya , menantu Raden Trenggana yang menjadi Adipati Pajang, namun ke empat utusan itu dapat dikalahkan Hadiwijaya dan dipulangkan secara hormat bahkan di beri hadiah pakaian Prajurit oleh Hadiwijaya.
- Kemudian Hadiwijaya]] ganti mendatangi Arya Penangsang untuk mengembalikan keris Kyai Setan Kober. Keduanya lalu terlibat pertengkaran dan didamaikan Sunan Kudus. pada kesempatan itu sunan kudus memberikan tuah rajah yang sedianya disiapkan untuk tempat duduk Hadiwijaya, akan tetapi atas nasihat dari salah satu punggawanya adipati Pajang Hadiwijaya tidak menempati nya yang lalu diduduki oleh Arya Penangsang, padahal sebelumnya telah di wanti-wanti oleh sunan kudus agar tidak menempati tempat yang telah di beri Tuah rajah Kalacakra itu.
- Setelah Hadiwijaya pulang Sunan Kudus menyuruh Arya Penangsang melakukan puasa 40 hari untuk menghilangkan Tuah Rajah Kalacakra.
1550
- 5 mei Sunan Kudus wafat